Ćwiczenie

Obrót protonów grupy metylowej w projektowaniu nano-zabawek

Rotacja protonów w grupie metylowej toluenu wymaga 13.94 cal/mol.[1] Energia ta zmienia się w zależności od podstawników w pierścieniu oraz od grup sąsiadujących. Grupy sąsiadujące przez oddziaływania typu wiązania wodorowego lub słabych oddziaływań van der Waalsa podwyższają tą energię. Badając 1,2-dimetylobenzen możemy założyć, że oddziaływania między grupami metylowymi mogą wzajemnie wpływać na rotacje grup (rys B). Rotacja przebiega tak jakby te dwie grupy zachodziły na siebie jak to ma miejsce w kołach zębatych. Oczywiście oddziaływania te są bardzo, bardzo słabe, bo odległości między protonami są duże. Najmniejsze położenie protonów z różnych grup metylowych wynosi około 1.6A. Możemy wzmocnić wpływ grup metylowych na siebie stosując inny jednoatomowy podstawnik na przykład atom fluoru. Wówczas najmniejsza odległość, jaka może być pomiędzy atomami fluoru z dwóch grup -CF3 wynosi około 2A. Odległość jest większa, ale promienie van der Waalsa dla atomu fluoru są także większe, co wpływa tak, że odległe atomy fluoru silniej ze sobą oddziaływają. Możemy już zaprojektować własny nano-wiatraczek oparty na heksametylophochodnej benzenu (rys C) która jest dostępna komercyjnie w sprzedaży.
nanowiatrak
Oczywiście dobrze by było żeby jeszcze moglibyśmy skonstruować coś, co jeździ. Oczywiście korzystając z pierścieni fenylowych nie możemy zrobić to w prosty sposób, ponieważ "nasze kółka" grupy metylowe "kręcą" się w różnych kierunkach. Trzeba by było zastosować jakąś przekładnie. W tym celu najprościej zbudować w pojazd trójwymiarowy. Można korzystać z szkieletu adamantanu lub jakiś innych bicyklicznych układów (rys E). Potem trzeba jeszcze zbudować autostradę. A jak napędzać, może by tak wprowadzić w grupie metylowej jakiś podstawnik, który by powodował moment dipolowy, a wówczas, jeśli moment dipolowy ulegał zmianie z rotacją grupy metylowej, można by było zastosować zewnętrzne pole elektromagnetyczne. Jaw widać grupa metylowa może zainicjować zaawansowane badania z dziedziny nanotechnologii. Dla osób, które się zainteresowały tym ćwiczeniem i chciałyby podjąć wyzwanie naukowe proponuje zbudowanie wymienionych na rysunkach modeli oraz własnych, oraz obliczenie energii rotacji protonów w grupie metylowej. Najciekawsza praca (-e) przesłana pod adres mailowy redakcji www.molnet.eu zostanie nagrodzone prezentacją jej oraz udziałem uczestnika w konferencji. Osoby zainteresowane mogą także pod tym adresem uzyskać pomoc.
I kto powiedział że nauka musi być nudna :)

[1] Theoretical Study on the Molecular Structures of Toluene, Para-Fluorotoluene, Para-Chlorotoluene, and 4-Methylpyridine and Their Sixfold Internal Rotational Barriers. International Journal of Quantum Chemistry 2000, 77, (772-778).