Warning: Zend OPcache API is restricted by "restrict_api" configuration directive in /home/platne/serwer133670/public_html/molnet/libraries/vendor/joomla/filesystem/src/File.php on line 342
Struktura karbokationu w reakcji addycji bromu do trans-2-butenu

Ćwiczenie

Struktura karbokationu w reakcji addycji bromu do trans-2-butenu


Addycja bromu do wiązania podwójnego przebiega w dwóch etapach. Pierwszym etapem jest utworzenie stabilnego karbokationu, który przyłącza następny atom bromu tworząc wicynalną dibromopochodną. W pierwszym etapie cząsteczka Br2 zbliża się do wiązania podwójnego i następuje polaryzacja wiązania Br-Br. Następnie tworzy się bromokation. Struktura kationu będzie decydowała o produktach reakcji. Poniżej znajdują się możliwe schematy struktur karbokationów.


Strzałkami zaznaczono możliwe miejsca przyłączania drugiego atomu bromu. Dwa możliwe karbokationy, które mogą powstać będą prowadziły do różnych izomerów optycznych.

Na podstawie modelowania metodą B3LYP/6-31G(d,p) określ geometrię możliwego karbokationu. Wiedząc, że wyniku tej reakcji powstaje tylko izomer (R,S) 2,4-dibromobutanu, określ właściwą ścieżkę reakcji chemicznej i odpowiedz na pytania:

1. Dlaczego stabilniejszy jest karbokation cykliczny?

2. Jakie izomery można obserwować podczas addycji bromu do cis-2-butenu?

3. Czy wielkość atomu bromu oraz ilość jego elektronów walencyjnych ma znaczenie w tworzeniu cyklicznego kationu, porównaj swoje spostrzeżenia z innymi karbokationami (np.: CH3-CH2-CH+-CH3)

4. Jakiego rodzaju jest to addycja - syn czy anty?

Literatura


1 Roberts and G. E. Kimball, The Halogenation of Ethylenes; J. Am. Soc; 59, 947 (1937)