Warning: Zend OPcache API is restricted by "restrict_api" configuration directive in /home/platne/serwer133670/public_html/molnet/libraries/vendor/joomla/filesystem/src/File.php on line 342
Tautomeryzacja poprzez wiązanie wodorowe w N-salicylidenoanilinie

Ćwiczenie
Tautomeryzacja poprzez wiązanie wodorowe w N-salicylidenoanilinie

Ciekawym przykładem reakcji jest tautomeryzacja N-salicylidenoaniliny, która wykazuje właściwości fotochromowe. W stanie podstawowym w ciemności substancja ta jest żółta, a po naświetleniu ultrafioletem (czyli po dostarczeniu energii do układu) przybiera barwę czerwoną. Zmiana barwy jest wyniku powstania formy tautomerycznej, która jest odpowiedzialna za fotochromizm.

 

salicyl

 

 

Dla dwóch z optymalizowanych struktur metodą B3LYP w bazie funkcyjnej 6-31G z funkcjami polaryzacyjnymi na lekkich i ciężkich atomach, wskaż wiązania wodorowe, przeanalizuj zmianę długości wiązań w pierścieniach aromatycznych. Czy zmiana długości tych wiązań odpowiada strukturom rezonansowym cząsteczki? Jaka jest różnica w kcal/mol i kJ/mol pomiędzy formami tautomerycznymi?