Ćwiczenie
Tautomeryzacja poprzez wiązanie wodorowe w N-salicylidenoanilinie
Ciekawym przykładem reakcji jest tautomeryzacja N-salicylidenoaniliny, która wykazuje właściwości fotochromowe. W stanie podstawowym w ciemności substancja ta jest żółta, a po naświetleniu ultrafioletem (czyli po dostarczeniu energii do układu) przybiera barwę czerwoną. Zmiana barwy jest wyniku powstania formy tautomerycznej, która jest odpowiedzialna za fotochromizm.
Dla dwóch z optymalizowanych struktur metodą B3LYP w bazie funkcyjnej 6-31G z funkcjami polaryzacyjnymi na lekkich i ciężkich atomach, wskaż wiązania wodorowe, przeanalizuj zmianę długości wiązań w pierścieniach aromatycznych. Czy zmiana długości tych wiązań odpowiada strukturom rezonansowym cząsteczki? Jaka jest różnica w kcal/mol i kJ/mol pomiędzy formami tautomerycznymi?